Дайана Кролл родилась 16 ноября 1964 года недалеко от Ванкувера (Канада), в городке Найамо. Её родители были музыкантами, отец и мать играли на пианино, а бабушка была певицей. Дайана воспитывалась в атмосфере джаза, и дома было много записей джазовых пианистов 20-30-х годов. Любовь к джазу, можно сказать, передалась Дайане по наследству, которая с четырёх лет начала играть на фортепиано. В юности увлеклась творчеством Стинга (Sting) и виртуозом пианино Ахмедом Джамалем (Ahmad Jamal). В 15 лет девочка решила выйти на сцену и стала выступать в местных барах и ресторанах.

После обучения в престижном музыкальном колледже Беркли в Бостоне Дайана переехала в Лос-Анджелес, где повстречалась с такими мэтрами, как Джон Клейтон, Джимми Роулес и Рэй Браун. Проведя три года в Лос-Анджелесе, Кролл уехала в Торонто, где в 1993 году записала свой первый альбом — Stepping Out. В 90-е гг. Дайана стала стремительно набирать популярность. Три следующих её альбома — Only Trust Your Heart, All for You и Love Scenes — были очень успешными, но на вершину успеха вознёсся диск When I Look in Your Eyes, который завоевал премию «Грэмми» в двух номинациях — «Лучший джазовый вокал» и «Лучшая работа звукорежиссёра». Альбом был записан в сотрудничестве с продюсером Томми Ли Пума и легендарным композитором Джонни Манделем и стал первым джазовым альбомом за последние 20 лет, выдвинутым на «Грэмми» в номинации «Альбом года».

Дайана Кролл имеет такую внешность, какую называют «мечтой продюсера» — по выражению одного западного журнала. Натуральная блондинка с зелёными глазами. Дайана Кролл поёт джазовые стандарты. Поёт так, что у слышавших её вживую захватывает дух. Не то чтобы она брала техникой. Нет, она поёт предельно чисто. И это всё, что касается техники. Остальное — то, что в англоговорящих странах называется объёмным словом «attitude», — отношение, подход, мировоззрение. Этот самый «attitude» делает её голос значительным в самых незначительных местах. Этот покой, что изливает она в пении, — он мало кому доступен. Это покой не темперамента, а многознания, которое, по мнению древних, уму не научит. Но мы говорим не об уме, а о том, что описывается словом «attitude».

Ещё Дайана Кролл играет на фортепиано. На пластинках не понять — играет она просто хорошо или замечательно. Но те, кто присутствовал на её выступлениях, говорят, что играет она исключительно. По-женски, аккуратно и экономно. И эта аккуратность — она тоже многого стоит. Сама Дайана говорит, что образцом безупречной игры для нее был Нэт Кинг Коул (Nat King Cole): она хотела научиться играть так, как он — сидя вполоборота к фортепиано, лицом к публике, и при этом не упрощая технику исполнения.

Инструментальная и вокальная манера Дайаны гармонируют и не соперничают друг с другом, а в своих недлинных простых соло она выступает не в роли импровизатора, а, скорее, выполняет задачу иллюстративную, как бы обозначая тему и предоставляя возможность остальным музыкантам поддержать и развить её. Американские журналисты окрестили Кролл ни много ни мало — новой Эллой Фитцджеральд.

В мире джаза существуют свои негласные правила. Одно из них гласит о том, что джазовый музыкант, который работает в акустическом стиле, не может создавать альбомы, расходящиеся миллионными тиражами. Другое правило — джазовые альбомы не могут занимать верхние строчки хит-парадов. Наконец, третье правило — джазовые артисты не могут рассчитывать на стоячие овации, а также соревноваться с Сантаной или «Бэкстрит бойз» в одной номинации «Грэмми».Последние 10 лет Дайана Кролл упорно нарушает эти «правила» и доказывает, что она может добиться массовой популярности, при этом не отрываясь от своих музыкальных корней.

Дайана счастлива не только в творчестве. Она замужем за музыкантом и продюсером Элвисом Костелло и совсем недавно стала матерью близняшек.